Способы получения органических соединений
Реакции, характеризующие основные способы получения кислородсодержащих соединений
1. Гидролиз галогеналканов. Вы уже знаете, что образование галокеналканов при взаимодействии спиртов с галогеноводородами — обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов — реакции этих соединений с водой:
$R-Cl+NaOH{→}↖{H_2O}R-OH+NaCl+H_2O$
Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле. Например:
2. Гидратация алкенов — присоединение воды по $π$-связи молекулы алкена — уже знакома вам, например:
${CH_2=CH_2}↙{этен}+H_2O{→}↖{H^{+}}{C_2H_5OH}↙{этанол}$
Гидратация пропена приводит, в соответствии с правилом Марковникова, к образованию вторичного спирта — пропанола-2:
3. Гидрирование альдегидов и кетонов. Вы уже знаете, что окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрировании (восстановлении водородом, присоединении водорода) альдегидов и кетонов:
4. Окисление алкенов. Гликоли, как уже отмечалось, могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Например, этиленгликоль (этандиол-1,2) образуется при окислении этилена (этена):
$CH_2=CH_2+[O]+H_2O{→}↖{KMnO_4}HO-CH_2-CH_2-OH$
5. Специфические способы получения спиртов. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с оксидом углерода (II) (угарным газом) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка):
$CO+2H_2{→}↖{t,p,ZnO}CH_3-OH$
Необходимую для этой реакции смесь угарного газа и водорода, называемую также синтез-газом ($СО + nН_2О$), получают при пропускании паров воды над раскаленным углем:
$C+H_2O{→}↖{t}CO+H_2-Q$
6. Брожение глюкозы. Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен:
${C_6H{12}O_6}↙{глюкоза}{→}↖{дрожжи}2C_2H_5OH+2CO_2$
Способы получения альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением или дегидрированием спиртов. Еще раз отметим, что при окислении или дегидрировании первичных спиртов могут быть получены альдегиды, а вторичных спиртов — кетоны:
Реакция Кучерова. Из ацетилена в результате реакции гидратации получается уксусный альдегид, из гомологов ацетилена — кетоны:
При нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот образуются кетон и карбонат металла:
Способы получения карбоновых кислот
Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов альдегидов:
Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола:
Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота. Как уже говорилось выше, реакции этерификации и гидролиза, катализируемые кислотой, обратимы:
Гидролиз сложного эфира под действием водного раствора щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не кислота, а ее соль:
