Способы получения органических соединений

Реакции, характеризующие основные способы получения кислородсодержащих соединений

1. Гидролиз галогеналканов. Вы уже знаете, что образование галокеналканов при взаимодействии спиртов с галогеноводородами — обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов — реакции этих соединений с водой:

$\mathit{R}-\mathit{C}\mathit{l}+\mathit{N}\mathit{a}\mathit{O}\mathit{H}\stackrel{{\mathit{H}}_2\mathit{O}}{\to }\mathit{R}-\mathit{O}\mathit{H}+\mathit{N}\mathit{a}\mathit{C}\mathit{l}+{\mathit{H}}_2\mathit{O}$

Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле. Например:

2. Гидратация алкенов — присоединение воды по $\mathit{\pi }$-связи молекулы алкена — уже знакома вам, например:

$\underset{\mathit{э}\mathit{т}\mathit{е}\mathit{н}}{\mathit{C}{\mathit{H}}_2=\mathit{C}{\mathit{H}}_2}+{\mathit{H}}_2\mathit{O}\stackrel{{\mathit{H}}^{+}}{\to }\underset{\mathit{э}\mathit{т}\mathit{а}\mathit{н}\mathit{о}\mathit{л}}{{\mathit{C}}_2{\mathit{H}}_5\mathit{O}\mathit{H}}$

Гидратация пропена приводит, в соответствии с правилом Марковникова, к образованию вторичного спирта — пропанола-2:

3. Гидрирование альдегидов и кетонов. Вы уже знаете, что окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрировании (восстановлении водородом, присоединении водорода) альдегидов и кетонов:

4. Окисление алкенов. Гликоли, как уже отмечалось, могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Например, этиленгликоль (этандиол-1,2) образуется при окислении этилена (этена):

$\mathit{C}{\mathit{H}}_2=\mathit{C}{\mathit{H}}_2+\left[\mathit{O}\right]+{\mathit{H}}_2\mathit{O}\stackrel{\mathit{K}\mathit{M}\mathit{n}{\mathit{O}}_4}{\to }\mathit{H}\mathit{O}-\mathit{C}{\mathit{H}}_2-\mathit{C}{\mathit{H}}_2-\mathit{O}\mathit{H}$

5. Специфические способы получения спиртов. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с оксидом углерода (II) (угарным газом) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка):

$\mathit{C}\mathit{O}+2{\mathit{H}}_2\stackrel{\mathit{t},\mathit{p},\mathit{Z}\mathit{n}\mathit{O}}{\to }\mathit{C}{\mathit{H}}_3-\mathit{O}\mathit{H}$

Необходимую для этой реакции смесь угарного газа и водорода, называемую также синтез-газом ($\mathit{С}\mathit{О}+\mathit{n}{\mathit{Н}}_2\mathit{О}$), получают при пропускании паров воды над раскаленным углем:

$\mathit{C}+{\mathit{H}}_2\mathit{O}\stackrel{\mathit{t}}{\to }\mathit{C}\mathit{O}+{\mathit{H}}_2-\mathit{Q}$

6. Брожение глюкозы. Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен:

$\underset{\mathit{г}\mathit{л}\mathit{ю}\mathit{к}\mathit{о}\mathit{з}\mathit{а}}{{\mathit{C}}_6\mathit{H}12{\mathit{O}}_6}\stackrel{\mathit{д}\mathit{р}\mathit{о}\mathit{ж}\mathit{ж}\mathit{и}}{\to }2{\mathit{C}}_2{\mathit{H}}_5\mathit{O}\mathit{H}+2\mathit{C}{\mathit{O}}_2$

Способы получения альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением или дегидрированием спиртов. Еще раз отметим, что при окислении или дегидрировании первичных спиртов могут быть получены альдегиды, а вторичных спиртов — кетоны:

Реакция Кучерова. Из ацетилена в результате реакции гидратации получается уксусный альдегид, из гомологов ацетилена — кетоны:

При нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот образуются кетон и карбонат металла:

Способы получения карбоновых кислот

Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов альдегидов:

Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола:

Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота. Как уже говорилось выше, реакции этерификации и гидролиза, катализируемые кислотой, обратимы:

Гидролиз сложного эфира под действием водного раствора щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не кислота, а ее соль: